(она ещё называлась Черкез–Кермен (Черкесская крепость), как предполагают учёные, была возведена
византийцами в конце VIв. Для прикрытия подступов к Херсону
(Херсонесу), их опорному пункту в Юго–Западном Крыму.
Видимо, в VIIIв. крепость была разрушена. Некоторые учёные связывают
это с подавлением хазарами в 787г. восстания покорённого ими населения Юго–Западного Крыма, но город после этого ещё существовал полтысячелетия, пока
окончательно не был разорён и сожжён в 1299г. во время грабительского
набега золотоордынского темника Ногая.
Польский посланник писатель и дипломат Мартин Броневский, Побывавший в Крыму в 1578г., оставил об Эски–Кермене такие известия: “Недалеко от Манкола (Мангупа)… лежит город,
с удивительным искусством высечены в скале дома, следы которых ещё явно
видны, несмотря на то, что место это совершенно поросло лесом. Храм,
украшенный мраморными и серпантиновыми колоннами, уже разрушился,
но обломки его свидетельствуют о прежней славе и роскоши города”.
Время довершило разрушение, и сейчас на месте города- груды камней, заросшие кустарниками. Эски — Кермен знаменит прежде всего фресками с изображением трёх святых
всадников — Фёдора Стратилата, Георгия Победоносца и Дмитрия Салунского
в пещерном храме “Трёх всадников”, который высечен в глыбе известняка
на юго–восточном склоне городища, а также фресковой росписью в пещерной церкви Успения
Богоматери, находящейся на плато. Фрески были выполнены первоклассными
византийскими живописцами в XII–XIIIвв. С тех
пор годы щадили эти замечательные росписи, но то, что сохранили века,
не пощадили современные вандалы: ещё недавно волновавшие людей шедевры
древних мастеров почти полностью уничтожены.
В Эски — Кермене было несколько храмов, в их числе базилика
(христианский храм) – одна из немногих в Таврике, возникшая вместе
с крепостью в VI в. Развалины её на самом высоком месте плато.
В верховьях балки Черкез–Кермен находится “Храм Донаторов” (Дарителей” с отдельными следами фресковой росписи.
Особый интерес вызывает также глубокий “Осадный” колодец, которым пользовались жители во время осады города. Он находится в северо–восточной части плато, в глубине горы. С поверхности плато пробита искусственная
шахта с вырубленной в массиве скалы крутой лестницей, насчитывающей 77
ступеней. Глубокий колодец заканчивается 10–метровой каптажной галереей. Объём её позволял накапливать до 70 кубометров воды, которой жители Эски–Кермена пользовались во время осады города. Источник вытекал из естественной
пещеры. Здесь вода была одна из самых холодных в Крыму. Ступени
лестницы уже разрушились, и спускаться по ним небезопасно.
Несколько интересных памятников в окрестностях Эски–Кермена. С северной части плато на соседней скале хорошо видны руины небольшой средневековой четырёхугольной башни. Это Кыз–Куле (Девичья башня) — –видимо, остатки замка какого–то местного феодала. Одна из легенд рассказывает о том, что башня была построена каким–то древним царём, который держал в ней красавицу. Впрочем, учёные более обоснованно считают, что это была сторожевая башня.

Северо–западнее
от Кыз–Куле находилось с. Черкез–Кермен, существовавшее, как предполагают, с конца античного периода. Во время обороны Севастополя в 1941–1942 гг. оно оказалось на передовой линии. И было разрушено.